影片由三位新導演許學文、黃偉杰和歐文杰執導，以90年代三個經典賊王葉繼歡、張子強及季炳雄作為故事藍本而創作，三位主演分別是任賢齊、陳小春與林家棟。
任賢齊在片中飾演頭號大賊葉繼歡，任賢齊稱，當年他身在臺灣也聽過葉繼歡的“大名”，該大賊當年連環打劫數間金鋪，只用了十分鐘時間，平均兩分鐘打劫一家金鋪，逃走路線干凈利落，在與警方對峙的時候，他鎮定地當街舉起AK-47步槍，香港警方曾一度將葉繼歡列為頭號通緝犯，懸紅一百萬港元通緝他。據悉，葉繼歡目前正在赤柱監獄服刑中，被媒體追問是否會去監獄探班跟賊王現場“討教”，任賢齊表示，“有去過，但又不知道跟他聊什么...晚點可能會去學講潮汕話?！?
陳小春飾演的大賊張子強來頭也不小，被列為威脅內地與香港治安的頭號重犯，曾密謀綁架香港政要，屢次企圖劫獄，策劃綁架勒索著名香港富豪李嘉誠和郭炳湘，還策劃綁架澳門著名富豪何鴻燊未遂，犯罪所得金額之高曾錄入吉尼斯世界紀錄大全。他就表示，他會去看過往的新聞資料片，希望對演繹這個角色有幫助。
前期籌備
影片歷時5年才完成。三位導演在創作劇本階段彼此并沒有進行溝通，而是完全分開完成的各自部分劇本。杜琪峰給了三位導演幾部重點參考電影，尤其是《省港旗兵》。劇本有一個“總規則”，即三位賊王最后的“時間點”一定要交匯在1997年6月30日回歸前夕。
拍攝過程
不同于創作劇本時的各自為營，三位導演在開機后還是相互協助，除了上面提到了集體前往內地偷拍之外，在前一組或兩組戲拍完之后，前兩位導演也會到第三組協助幫忙。
《樹大招風》有一場“三位賊王同處一室”的戲，由于三位導演只是各自負責自己的演員和段落，這場群戲哪位導演都不方便進行拍板。于是監制游乃海成為在片場做最后決斷的人。
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