艾米麗·奧斯蒙特是史上最經(jīng)典童星之一的海利·喬·奧斯蒙特小四歲的妹妹，他們的父親Eugene Osment也是一位小有名氣的演員，曾和海利·喬一起出演過《人工智能》。延續(xù)著他們的足跡，艾米麗從幾則電視廣告開始了表演生涯，1999年拍攝首部影片《辣妹成熟時(shí)》，隨后在電視電影《Sarah, Plain and Tall: Winter's End》中出演了格倫·克洛斯和克里斯托弗·沃肯的女兒，為此獲得了年輕藝術(shù)家獎(jiǎng)的一項(xiàng)提名。接下來，艾米麗在電視劇《3rd Rock from the Sun》、《Touched by an Angel》以及《六人行》等當(dāng)中客串了一些小角色，同時(shí)也同她的哥哥一起為動(dòng)畫短片《Edwurd Fudwupper Fibbed Big》配音。之后的艾米麗參加了兩次重要的試鏡并且贏得了角色，首先是《非常小特務(wù)2》的導(dǎo)演對(duì)于艾米麗的表現(xiàn)非常滿意而決定將她在片中的戲份加重，同時(shí)卻對(duì)于她是某位著名表演天才的妹妹的事實(shí)一無所知，本片和隨后的《非常小特務(wù)3》的小演員們都在年輕藝術(shù)家賞中獲得了提名；另一次競爭激烈的試鏡便是迪斯尼熱門兒童劇集《Hannah Montana》，講述擁有當(dāng)紅歌手Hannah Montana和不受歡迎的女中學(xué)生Miley Stewart的雙重身份14歲女孩的故事，艾米麗出演的則是Hannah Montana的狂熱粉絲以及Miley Stewart最好的朋友Lily Truscott一角。