出演《大上海》，洪金寶與周潤發、黃曉明、吳鎮宇都是首次合作，其中周潤發與洪金寶兩位華語影壇的大哥大出道超過30年，票房大戰數次，卻從未有在大銀幕上有過合作，雙雄首次碰撞，成為眾人關注的焦點。

    上世紀八十年代，周潤發曾參演過洪金寶擔任出品人、監制的《等待黎明》及《小生夢驚魂》等影片，在大銀幕上的共同演出卻尚屬首次，令早已躍升為國際影星的周潤發仍充滿期待。發哥表示，自己很早便希望與洪金寶合作，但卻一直沒遇上合適的機會。對此，發哥半開玩笑地說：“洪大哥出道的時候就是明星，我拍戲的時候他都已經做了電影公司老板，我一直很想知道他為什么發達也不叫上我！”

    據洪金寶回憶，其實自己當年真的準備過一個“雙雄戲”的劇本想跟發哥合作，但結果因為檔期不合而遺憾錯過，如今終于有機會合作，他特意找到導演要求把自己當年的概念加到戲里，于是就有了他和發哥在《大上海》中結拜為生死兄弟的重頭戲。

博納牽線促“良緣“ 周潤發期待再次突破

    于冬素來“成人之美”，繼《龍門飛甲》中促成徐克與李連杰的再次合作后，這一次又將華語影壇實力口碑兼具且從未合作過的周潤發、洪金寶首度“撮合”到了一起，而這也是周潤發與導演王晶十幾年后的再次合作。

    于冬表示：“周潤發與王晶導演合作多次，《精裝追女仔》、《賭神》及《賭神2》成為周潤發演藝事業不同時期的代表作，深受觀眾喜愛，至今仍津津樂道。如今二人再度聯手，加上洪金寶、吳鎮宇等重量級主演的加盟，期待并相信《大上海》會將呈現給觀眾一個氣勢十足的上海灘傳奇，還有一個再次突破的周潤發。”