1966-1985——迷惘時代重要遺珠：
《雌雄大盜》、《畢業生》第40屆
《2001太空漫游》 第41屆
《虎豹小霸王》、《日落黃沙》、《逍遙騎士》 第42屆
《陸軍野戰醫院》 第43屆
《巴里·林登》 第48屆
《出租車司機》 第49屆
《現代啟示錄》 第52屆
《憤怒的公牛》 第53屆
《銀翼殺手》 第55屆
《美國往事》 第56屆
1965年之后好萊塢的創作思緒緊跟冷戰時代的思維，奧斯卡傾向于彰顯國力的題材。此時蘇聯電影佳作不斷，好萊塢也奉獻了一批制作精良的英雄傳記片，這段時間共有7部電影拿到奧斯卡最佳影片。但同時，好萊塢時代最重要的一批導演的諸多名作都在奧斯卡遭遇滑鐵盧，這些人包括
斯坦利·庫布里克、
羅伯特·奧爾特曼、弗朗西斯·科波拉以及馬丁·斯科塞斯等。
斯坦利·庫布里克絕對是奧斯卡歷史上最悲劇的角色，他以
《奇愛博士》、
《巴里·林登》、《2001太空漫游》和
《發條橙》及
《全金屬外殼》數度入圍奧斯卡最佳影片或最佳導演，皆是清一色的杯具結尾。但在1999年撒手人寰后，庫布里克被認為是電影史上最偉大的導演之一，幾乎每一部電影長片的質量，都遠遠超越當年的獲獎電影，其中《2001太空漫游》被譽為最好的科幻片，《巴里·林登》是迄今最精致的古典化電影，《全金屬外殼》則是表現戰爭中的人性最深入的力作。
西部片仍然遭到忽視，第42屆的兩部作品
《虎豹小霸王》和
《日落黃沙》以精湛的攝影和剪輯著稱，但同時又惜敗給透析同性戀文化的
《午夜牛郎》，同一年，被稱作“垮掉派的風向標”、“最偉大公路片”的
《逍遙騎士》只被提名最佳男配角，而這類表現迷惘的電影，諸如
《畢業生》和《雌雄大盜》，都不符合奧斯卡一貫勵志的主題，這兩部電影誕生在同一年，但都輸給了
《炎熱的夜晚》，這部作品迎合了當年反種族歧視的社會思潮，并且捧出第一個黑人影帝
西德尼·波蒂埃。
羅伯特·奧爾特曼是美國唯一一位握有金熊、金獅和金棕櫚獎的大滿貫導演，
《陸軍野戰醫院》是戛納金棕櫚獎最佳影片，無論藝術含量還是對人性的反思程度，都遠遠超過那一屆的
《巴頓將軍》。無獨有偶，
弗朗西斯·福特·科波拉的
《現代啟示錄》是表現越戰題材的作品里最出色的一部，同樣在戛納登頂，但在奧斯卡輸給了觸及美國家庭解體這一普遍問題的
《克萊默夫婦》。
《銀翼殺手》只得到最佳視效提名，《美國往事》干脆沒入圍
期間最平庸的一部奧斯卡最佳影片是
羅伯特·雷德福的
《普通人》，雷德福是奧斯卡的寵兒，馬丁·斯科塞斯則是冤家，第53屆他的代表作
《憤怒的公牛》和《普通人》相遇，鎩羽而歸。第49屆，他的
《出租車司機》展現了一個導演的完美技巧，但輸給了史泰龍的
《洛奇》，此時正逢美利堅建國200周年，《洛奇》中宣楊“美國是機會的國度”的思想是其最大的助推器。除此之外的另外兩大遺珠，一部是當時評價兩極分化而現在又被重新定義的《銀翼殺手》，另一部是塞爾吉奧·萊昂內四小時的史詩巨作《美國往事》，前者只得到一個最佳視效提名，后者干脆沒入圍。總而言之，這段時間誕生了一大批在當時看似出格，但又享譽后世的作品，但礙于奧斯卡的保守傾向，評委們和創作者之間的代溝，讓評選跟不上審美和技術方面的創新。
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